Han pasado varios años desde el momento en que Christopher Robin dejase atrás a Winnie Pooh y a sus demás amigos del Bosque de los 100 Acres. Ahora, Christopher Robin ha crecido, es padre de familia y un asentado hombre de negocios que vive sumergido en la monótona vida laboral de un gris y apagado Londres. Mas un día su vida volverá a dar un vuelco.De forma inopinada, Christopher Robin recibe la visita de Pooh, el pequeño oso de peluche con el que en su niñez compartió grandes instantes. Pooh, al lado de Piglet, Igor, Tigger y el resto de personajes del Bosque de los 100 Acres, van a decidir asistir a su viejo amigo Christopher Robin a revivar la alegría de aquel pequeño cariñoso que un día fue.